Auradon Hazırlık Okulu’nun yeni müdürü, sıra dışı bir tercihle belirlendi: Uma, adı kötü ün yapmış bir isimdir. Okula getirdiği yenilikçi hava, Harikalar Diyarı’nın zalim Kalpler Kraliçesi’nin asi kızı Kızıl’ı davet etmekle başlar. Ancak bu davet, yeni ve büyük sorunların kapısını aralar. Kupa Kraliçesi, yıllardır Auradon’a karşı beslediği öfkeyi ve özellikle Külkedisi’ne duyduğu nefreti bir fırsata dönüştürür. Kızını okula göndererek intikamını almaya kararlıdır. Chloe ve Kızıl ise, bu karşılaşma ile kendi güçlerini birleştirip, zorlu ve tehlikelerle dolu bir maceraya atılırlar. İlk başta karşılarına çıkan engeller onları yıldırmaz, hatta zamanda geriye gidip Kupa Kraliçesi’nin geçmişteki karanlık sırlarını ortaya çıkarmak için çılgın bir plan yaparlar. Geleceği kurtarmak için verdikleri bu mücadele, onları kaderi yeniden yazma yolunda bir araya getirir.